Kirkkoa ympäröivällä asutuksella on keskiaikaiset juuret, tuolloin kirkonmäki oli niemeke jolla oli maayhteys nykyisen Fredrikanaukion kohdalla. Harmaakivikirkko pystytettiin 1300-luvulla paikkaan joka oli luonnollinen leikkauspiste saaristossa.
Paraista halkova salmi oli keskiajalla purjehduskelpoinen ja muodosti tuolloin tärkeän väylän Turkuun. Kirkko houkutteli asutusta ja kaupankäyntiä siinä määrin että viranomaiset puuttuivat asiaan. Ensimmäiset kirjalliset tiedot Paraisten Malmia vuodelta 1531 osoittavat että hallinnolla oli negatiivinen asenne kaupunkia kohtaan sillä Kustaa Vaasa keskitti tuolloin kaupankäynnin tiettyihin kaupunkeihin ja kielsi tällöin kaupankäynnin pienimmissä kaupunkeissa, mukaan lukien Paraisilla. Kruunu oli innokas verottamaan kauppaa ja valvonnan kannalta oli järkevää keskittää kaupankäynti isompiin kaupunkeihin kuten Turkuun.
Tupakointi, kaupankäynti, savu-saunominen ja viinan annostelu kielletty
1600-luvulla kirkko omisti suurimman osan rakennetusta maasta Vanhalla Malmilla. Viranomaiset ja kirkko pyrkivät toiminnallaan jatkuvasti estämään Paraisten Malmin kasvua siinä kuitenkaan onnistumatta. Vuonna 1614 Malmilla asui yrttitarhan mestari Turun linnasta, räätäli, kirkonrakentaja, lautturi, kalastaja, lasimestari ja lukkari. Vuonna 1694 virallinen asukasluku oli 25, mutta Malmilla asui käytännössä paljon enemmän väkeä sillä tuvissa majotettiin useita luvattomia uudisasukkaita.
Vuonna 1770 Vanha Malmin virallinen väkiluku ylsi jo 80 henkilöön. Maaseudun viljelijät olivat erityisen hanakoita vastustamaan kirkon pyrkimyksiä hillitä muuttoa sillä heille oli parempi että kylien köyhät ja kerjäläiset muuttivat Malmilla missä niiden ylläpito oli kirkon vastuulla. Lisäksi maaseudun väki tarvitsi kirkossa käynnin yhteydessä myös majoitustiloja Malmilta mikä edesvaikutti kaupungin tiheän asutuksen syntyä.
Kirkon alapuolelle levittäytyvä tiheä ja sekava asutus muodosti todellisen palovaaran, varsinkin kuin talot olivat tuolloin tuohi- ja ruokokattoisia. Kirkko suhtautui vakavasti palovaaraan ja vuodesta 1814 lähtien kirkkovalilla ei saanut tupakoida toukokuun ja lokakuun välisellä ajalla. Pitäjänkokouksessa vuonna 1837 päätettiin että tulipesällä varustettuja rakennuksia ei saanut pystyttää 150 kyynärää säteellä kirkosta.Useita palokatselmuksia totetutettiin ympäröivissä tiloissa ja vuodesta 1852 lähtien savusaunoja ei enää saanut rakentaa Malmille. Kaikki saunat piti varustaa savupiipulla.
Vanhan Malmin salakapakat olivat 1600-luvulta lähtien jatkuva riesa. Vuonna 1856 todettiin että ”kapakkaa pidettiin monissa taloissa”. 1800-luvulla Suomessa toteutui monia taloudellisia uudistuksia kuten elonkoinovapaus joilla oli laajoja vaikutuksia kaupunkikehitykseen. Laitonta kamarikaupustelua oli esiintynyt Malmilla jo pitkän ajan kunnes vuonna 1863 puusepänkisälli R. Sjöblomille myönnettiin lupa avata oma kauppa. Useita muitakin kauppoja perustettiin Malmenille, mutta ne olivat verrattaen lyhytikäisiä. Vuonna 1912 saattoi Malminkadunkauppias K.R.Ljungqvist, mainostaa olevansa tienoon vanhin kauppa, perustettu vuonna 1885.
