Finska skären är den äldsta kända benämningen på Åbolands skärgård, första gången belagd på svenska år 1386. Under medeltiden var sjöfarten och de maritima näringarna av stor betydelse. Odlingsmarken var begränsad i skärgården och få gårdar var helt självhushållande. Skärgårdsborna var beroende av import. Salt och råg var de viktigaste förnödenheterna. Från skärgården seglade man till städerna med torkade gäddor, sälkött, sjöfåglar och saltad strömming. Sälen var en viktig föda under medeltiden eftersom den katolska kyrkan ansåg att sälkött var likställt med fisk och kunde därmed förtäras under fastan.
Stockholm var en viktig handelsplats. Skärgårdsbornas båtar var i genomsnitt lastade med 2-4 ton varor, vilket motsvarande 15-35 tunnor strömming. Skärgårdsborna företog handelsresor till Stockholm och Reval främst under sommaren men i nödfall har man även seglat under tidig vinter för att hämta livsviktiga förnödenheter.
Det fanns även yrkesmässiga Åboländska skeppare som hade större farkoster. Till exempel i staden Danzigs tullängder från 1470-talet omtalas skepp från Finska skären.
Skepparen Tomas Persson från Mielis i Nagu fraktade 1477 köpmannavaror från Danzig till Reval. Lasten bestod av 32 ton salt, humle, vin, olja samt en vagn. År 1539 kom skepparen Klemet Karlssson från Roslax i Houtskär till Stockholm från Danzig med en last bestående av 20 ton salt, lök och humle.
