Under medeltiden blomstrade Östersjöhandeln i den tyska Hansans regi. Den danska farledsbeskrivningen, itinerariet från 1200-talet, beskriver en farled som sträckte sig från den svenska kusten österut genom Åland och Kökar till Aspöskären. Därifrån fortsatte Leden till Nötö, Hitis, Hangö udd och vidare österut längs med den nyländska kusten.
Viktiga farleder markerades i mån av möjlighet med kummel och man utnyttjade även höga landmärken för navigation. Förankrade tjärtunnor användes för att markera inlopp till hamnar.
Nagu Gyttja fungerade som hamnplats för handelsfartyg på väg till Åbo. Fartyg som färdades från Åbo mot Nyland genom Pargas sund till Tervsund och från Pargas port mot Jungfrusund och Hitis. Då sundet blev igenvuxet seglade man igenom Hessundet.
Lotsning av fartyg var en viktig inkomstkälla för folk i yttre skärgården. År 1571 erhöll lotsarna fem kappar råg för varje vecka de var på lotsresa. Höststormar kunde överraska även vana skeppare och många haverier ägde rum i den förrädiska skärgården. Ett känt medeltida vrak är lastfartyget som sjönk vid Egelskär i Nagu kring år 1300. Fartyget verkar ha varit på väg mot Åbo och var lastat med tyskt stengods, järn, dansk kalksten, slipstenar från Norge och en kyrkklocka. Två andra medeltida vrak, bägge omkring 17 meter långa och byggda i ek, har också upptäckts längs med denna farled. Ett vrak finns vid Gråharun norr om Utö och det andra vid Metskär i närheten av Rosala.
