Keskiajalla itämerenkauppa kukoisti saksalaisen Hansaliiton alaisuudessa. Tanskalaisen 1200-luvun väyläkuvauksen mukaan tärkeä merireitti kulki Ruotsin rannikolta itään kohti Ahvenanmaata, jatkuen Kökarin ja Aspösaarten kautta kohti Nötötä, Hiittistä ja Hankoon niemimaata kiertäen itään Uudellemaalle.
Jo tuolloin pyrittiin merkitsemään tärkeitä merireittejä kummelien avulla, lisäksi korkeat maamerkit auttoivat alusten navigoinnissa. Meren pohjaan ankkuroiduilla, kelluvilla tervatynnyreillä avulla merkittiin satamien väyliä.
Nauvon Gyttja oli tärkeä satamapaikka Turkuun purjehtiville kauppa-aluksille. Turusta Uudellemaalle matkaavat alukset purjehtivat Paraisten salmen läpi kohti Tervsundia, Paraisten porttia ja Jungfrusundetia. Salmen kasvaessa myöhemmin umpeen reitti siirtyi Hessundin kautta kulkevaksi.
Alusten luotsaamisesta tuli ulkoisen saariston väelle tärkeä elinehto. Vuonna 1571 luotsille maksettiin jokaisesta merellä vietetystä viikosta viisi kappaa ruista. Kovat syysmyrskyt saattoivat yllättää myös harjaantuneita merenkulkijoita ja moni alus haaksirikkoutui ja päätyi saaristomeren pohjalle. Eräs tunnettu keskiaikainen hylky on Egelskärin edustalle, vuoden 1300 paikkeilla uponnut lastialus. Alus lienee olleen matkalla Turkuun ja aluksen lastiin kuului saksalaista keramiikkaa, rautaa, tanskalaista kalkkikiveä, norjalaisia kovasimia sekä kirkonkello. Kaksi muuta keskiaikaista hylkyä on myös havaittu tämän meriväylän lähettyviltä. Molemmat hylyt ovat noin 17 metrin mittaisia, tammesta rakennettuja lastialuksia. Yksi on Utön pohjoispuolella, Gråharun lähellä, toinen on Rosalan lähellä olevan Metskärin saaren tuntumassa.
